Aufgewachsen in eher ärmlichen Verhältnissen, wanderte er mit 18 nach New York City in den Stadtteil Flatbush in Brooklyn aus. 1987 nahm er Gesangsunterricht und shaggy dog roll im Jahr darauf entdeckt, als er singend in den Straßen Brooklyns unterwegs war.

Mit 20 Jahren trat er in das Marine Corps der USA ein und wurde 1991 nach Kuwait versetzt, wo er während des Zweiten Golfkrieges stationiert war. Nach seiner Rückkehr vom Persischen Golf entschloss er sich, seine musikalische Karriere weiterzuverfolgen. 2001 hatte er ein Comeback mit den Nummer-1-Singles It Wasn’t Me und Angel, die er zusammen mit seiner jamaikinischen Musikkerkollegen Rikrok und Rayvon aufnahm. Im Oktober 2007 erschien sein Album Intoxication. Ende 2010 trennte er sich von seinem langjährigen Manager Robert Livingston und verließ damit auch das Label Big Yard.

Somit war der Weg frei für die Gründung des neuen Labels Ranch Entertainment, gemeinsam mit Rayvon, Red Fox und Shaun Pizzonia. Im August 2012 veröffentlichte er den Titel Girls Just Want to Have Fun, der ein Sample von Cyndi Laupers gleichnamigem Hit enthält und sich in Deutschland auf Rang 29 der Charts platzieren konnte. Robbie aufgenommene Album Out of Many One Music. Von April bis Mai 2022 nahm Shaggy als Space Bunny an der siebten Staffel der US-amerikanischen Version von The Masked Singer teil, in der er den fünften von 15 Plätzen erreichte. Shaggy arbeitet in regelmäßigen Abständen auch als Komponist von Filmmusik. Sein erstes Engagement hatte er 1995 für den Film Money Train, eine Columbia-Pictures-Produktion.